Teve uma infância e adolescência, no mínimo, turbulentas. Nascido em Minneapolis, em data indeterminada, já que todos os registos de nascimento dele perderam-se numa inundação, ficou órfão muito cedo. Na adolescência fez de tudo, desde vender caricaturas na rua a limpar neve, depois endireitou-se. Recebeu uma bolsa para estudar na Escola de Design de Rhode Island, onde foi um dos melhores alunos, e começou a aprender guitarra e harmónica. Passou por várias bandas, Railroad Jerk na década de 1990, com a qual editou quatro álbuns pela Matador, White Hassle até meados de 2000 (Isaac Brock, vocalista dos Modest Mouse, gosta tanto de uma música deles, Life is Still Sweet, que tatuou o título no braço) e agora prepara-se para lançar um disco, The First Line, a solo. Decidido a seguir carreira de ilustrador mudou-se para Nova Iorque em finais da década de 1980, desde aí ilustra com regularidade para publicações como The New Yorker (onde assinaria, em 2005, uma controversa capa), The Wall Street Journal, The Atlantic Monthly e Time, entre outras. Integra ainda os anuários da American Illustration, Communication Arts e Society of Illustrators.